L’Abbazia de Monte Oliveto Maggiore està al sud de Siena i cal desviar-se uns quilòmetres de la Statale 2 Cassia. El complex monàstic està amagat per alts arbres, en un entorn on regna la tranquil·litat. El seu principal atractiu és el Chiostro Grande, decorat amb frescos que representen la vida de San Benet realitzats per Il Sodoma i Luca Signorelli.
Si es torna a la Statale, una mica més al sud arribem a San Quirico d’Orcia, on ens desviem camí de Pienza i Montepulciano. Pienza llueix una arquitectura reinaxentista magnífica gràcies al projecte del Papa Pius II de fer-la seu de la seva cort, realitzat per Bernardo Rossellino. Així, la plaça que porta el nom del pontífex compta amb el Duomo i diferents palaus. Els atractius de la població es completen amb l’església de San Francesco i l’aroma a formatge Pecorino que impregna els seus carrers.
Una mica més enllà de Pienza es troba Montepulciano. La visita s’inicia fora de la muralla i, pujant per carrers on destaquen diferents palaus, s’arriba a la impactant Piazza Grande on es troben el Duomo, amb nombroses obres d’art, diferents palaus i un pou monumental. Fora del recinte de la muralla es troba la notable església de San Biagio.
Un circuit, doncs, ple d’atractius culturals, paisatgístics i gastronòmics.
