Per arribar a la Piazza della Signoria des de la Piazza del Duomo, el camí més directe és via dei Calzaiuoli. La cantonada d’aquest carrer amb la plaça de la catedral está ocupada per la Loggia del Bigallo, on hi ha un museu de la comfraria del mateix nom.
Via dei Calzaiuoli és un carrer eminentment comercial, escenari de nombrosos actes ciutadans, com la cavalcada de la Befana (Reis), però abans d’arribar a la Piazza della Signoria convé aturar-se a l’església d’Orsanmichele. Es tracta d’un edifici que, malgrat la decoració esculptòrica del seu exterior, amb obres notables de Donatello (destaca la còpia del San Giorgio, l’original de la qual es troba al Il Bargello), Ghiberti o els della Robbia, fruit d’encàrrecs de les diferents Arts de la ciutat, quelcom semblant als gremis, no té l’aparença de temple. I és que en els seus orígens va compartir la seva funció ecliesàstica amb la comercial, ja que es tractava del mercat i magatzem de cereals.
Tanmateix, es tracta d’una església amb molt d’encant, ja que a banda de la riquesa esculptòrica exterior ja comentada, cal afegir una no menys notable decoració interna. El temple s’estructura en dues naus. A l’esquerra es troba un conjunt esculptòric de Francesco de Sangallo que representa Santa Anna, la Verge i el Nen. A la dreta es troba l’espectacular tabernacle d’Andrea Orcagna que allotja el retaule de Nostra Senyora de la Gràcia, de Bernardo Daddi. A més a més, hi ha bonics vitralls i frescos. No és d’extranyar que en el seu interior s’organitzin freqüents concerts de música clàssica.
Al davant de la porta d’Orsanmichele es troba el Palau de l’Art de la Llana, que exhibeix a la seva façana l’edicle de Santa Maria de la Trompeta. Des d’aquí s’arriba a la veina i sempre animada Piazza della Repubblica, per baixar a l’esquerra per Via Roma cap al Pòrtic del Mercat Nou, també conegut com del Porcellino, per l’esculptura de bronzo d’un porc senglar, situada a una de les seves entrades, que té el musell daurat de tant que els turistes hi freguen una moneda per deixar-la caure i complir amb el costum que diu que això permet tornar a la ciutat.
Des del Pòrtic es torna cap a via dei Calzaiuoli, per entrar a Piazza della Signoria, objecte del proper post.